关于《陶庵梦忆》的写作，作者在《梦忆序》中自云：

　　因想余生平，繁华靡丽，过眼皆空。五十年来，总成一梦。今当黍熟黄粱，车旅蚁穴，当作如何消受？遥思往事，忆即书之。持向佛前，一一忏悔。不次岁月，异年谱也；不分门类，别志林也。偶拈一则，如游旧径，如见故人，城郭人民，翻用自喜，真所谓痴人面前不得说梦矣。余今大梦将寤，犹事雕虫，又是一番梦呓。因叹慧业文人，名心难化。正如邯郸梦断，漏尽钟鸣，卢生遗表，犹思摹拓二王，以流传后世，则其名根一点，坚固如佛家舍利，劫火猛烈，犹烧之不失也。作者梦醒，而忆梦记梦，真邪，梦邪？真而成梦，梦又似真，这是作者的心态；悔邪，喜邪？悔而翻喜，喜而实悲，这是作者的心情。这种极其复杂矛盾的心情、百感交集的心态，在他的《自为墓志铭》中表现得最为集中和深刻。其中有自夸自诩者，如列数平生著述,追忆6岁时巧对陈继儒" href="http://www.youmowan.cn/shiren/8731.html">陈继儒所试屏联之事；有自夸兼自悔者，如所列种种少时所好；有迷茫不解者，如所列“七不可解”；有梦醒彻悟者：“劳碌半生，皆成梦幻”，“回首二十年前，真如隔世”。作者的《梦忆》，以朱明发迹之钟山为卷首，悲叹“孝陵玉石二百八十二年，今岁清明，乃遂不得一盂麦饭，思之猿咽。”以营造自己的生圹，于梦醒之后，寻得的王郎?福地煞尾(《陶庵梦忆·王郎?福地》)，是有不胜铜驼荆棘之悲的。所以伍崇曜比之于孟元志的《东京梦华录》、吴自牧的《梦粱录》，“均于地老天荒，沧桑而后不胜身世之感。兹编实与之同。”（《陶庵梦忆跋》）所不同者，张岱用的是小品文这种文体，且“间涉游戏三昧”而已。《梦忆》的内容十分丰富，所记风土民俗，地域遍及会稽、杭州、苏州、镇江、南京、扬州、兖州、泰安等地；时节则有元宵、清明、端午、中元、中秋等；风俗则涉及张灯烟火，庙会香市，观荷扫墓，演戏赏月，观潮赛舟，校猎演武等；旁及美食方物，花卉茶道，古玩器皿，林林总总，琳琅满目。“奇情奇文，引人入胜，如山阴道上，应接不暇。”（金忠淳《陶庵梦忆跋》）《梦忆》所表达的思想感情十分复杂，其中有追忆怀恋，如《张氏声伎》、《方物》和《不二斋》；有调侃嘲讽，如《嘘社》、《张东谷好酒》、《西湖七月半》；有赞誉，如《濮仲谦雕刻》、《姚简叔画》、《柳敬亭说书》；也有揭露，如《陶庵梦忆包涵所》，描写副使包涵所“穷奢极欲，老于西湖二十年。”晚明官吏之奢华纵欲，可见一斑。奢靡如此，明朝安得不亡。如《陶庵梦忆冰山记》，描写该剧演出时，观者数万人。当演到魏党“杖范元白，逼死裕妃时，观众怒气忿涌，噤断护惜。至颜佩韦击杀缇骑，枭呼跳蹴，汹汹崩屋。”