回到酒席上，喝酒的同僚问吴博士来做什么。崔郾回答说，吴老推荐了一个人为第五名进士。酒客连忙追问是谁，崔侍郎回答说是“杜牧”。旁边立刻有人接茬说：听说过杜牧这人，才气是大大的有，只是品行不太好，不拘小节，喜欢烟花风月，好出入娱乐场所。崔侍郎为难地说：我已经答应吴博士了。即使杜牧是个屠夫或卖酒的小贩子，我也不会改变了。

游玩轶事
　　按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其在春天更是摩肩接踵。晚唐诗人姚合曾大发感慨，赋诗说：“江头数顷杏花开，车马争先尽此来。欲待无人连夜看，黄昏树树满尘埃。

　　这时的杜牧顾盼生辉，一举手一投足都“才”情万种。他们一行三五人来到曲江寺院，正巧碰见一位打坐的僧人，便攀谈起来。僧人问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，以为僧人会大吃一惊，露出“追星族”的狂热。谁知僧人面色平静，木然不知，这让杜牧分外失落，很是惆怅，遂现场赋诗一首云：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”

张好好诗
　　大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，杜牧就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了杜牧长达十多年的幕府生涯。其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家中的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，成全了自己，将她纳为小妾，使小杜空有羡渔之情。

　　大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。《宣和书谱》评论道：“（杜）牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”清人叶奕苞《金石录补》也给于了极高的评价：“牧之书潇洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯（董其昌）云：颜、柳以后，若温飞卿、杜牧之，亦名家也。”今人所能见到的唐朝真迹少之又少，这幅《张好好诗卷》自然珍贵异常，纸本上有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。当年溥仪皇帝“北狩”之时，仓皇之中还不忘携带此卷，后为民国四大公子之一张伯驹个人所有，又捐赠政府，藏于故宫博物院。