安葬王氏后，这年闰六月，明宗室唐王朱聿键在福州称帝，年号隆武。经大学士路振飞（字见白，号皓月，河北曲周人）推荐，隆武帝遥授炎武为兵部职方司主事；由于嗣母新丧，炎武一时难以赴任，只能“梦在行朝执戟班”（《诗集·延平使至》）。当时，清松江提督与巡抚土国宝不和。前明兵科给事中陈子龙（字卧子，复社名士，松江人）、成安府推官顾咸正（字端木，昆山人）、兵部主事杨延枢（字维斗，江苏吴县人）等暗中策动吴胜兆举义反正，咸正为炎武同宗长辈，陈子龙等都与炎武往来密切，这件事顾炎武也是参与了的。

　　顺治四年（1647年）夏，事情败露，“几事一不中，反覆天地黑”（《诗集·哭陈太仆》），胜兆被解往南京斩首，清廷大肆搜捕同案诸人。子龙往投炎武，炎武当时已离家出亡；于是子龙逃入顾咸正之子天遴、天逵家躲藏，不久三人即被逮，炎武多方营救，未能奏效。其间，顾炎武还往寻咸正，催促他及时出走，而咸正不听。结果，陈子龙乘差官不注意时投水自尽，杨延枢及顾氏父子先后遇害，受此案株连而死者40余人。

　　在策动吴胜兆反正的同时，炎武还进行了其他一些活动。顺治三年（1646年），炎武本打算赴福建就职方司主事之任，大约将行之际，路振飞派人与他联系，要他联络“淮徐豪杰”。此后四五年中，顾炎武“东至海上，北至王家营（今属江苏淮阴），仆仆往来”（邓之诚《清诗纪事》），奔走于各股抗清力量之间，意图纠合各地义军伺机而动。然而弘光及闽浙沿海的隆武等南明政权先后瓦解，炎武亲身参与的抗清活动也一再受挫，但是，顾炎武并未因此而颓丧。他以填海的精卫自比：“万事有不平，尔何空自苦，长将一寸身，衔木到终古。我愿平东海，身沉心不改，大海无平期，我心无绝时。呜呼！君不见，西山衔木众鸟多，鹊来燕去自成窠。”（《诗集·精卫》）。

家族风波

　　崇祯末年，炎武嗣祖绍芾及兄长顾缃（字遐篆）先后去世，又逢吴中大旱，“一时丧荒赋徭猖集”（归庄《送顾宁人北游序》），炎武无奈，曾将祖产田800亩贱价典给昆山豪族叶方恒（字嵋初）；其时，炎武的堂叔等人为争夺遗产，又挑起家难，他们还与本来就蓄意侵吞炎武家产的叶氏内外勾结，炎武在昆山千墩的故居和在常熟语濂径的住所曾几次被这伙人洗劫及纵火焚烧。到顺治七年（1650年），叶方恒又企图加害顾炎武，炎武为了避祸，只得“稍稍去鬓毛，改容作商贾”（《诗集》二，《流转》），离开昆山出走，更名为商人蒋山佣。此后五年中，他都在吴、会之间奔波往来。尽管遁迹商贾，炎武依然心存故国，时时关注着沿海一带抗清斗争的进展情况，希望能有建功立业的机会。