李慈铭不但不耐清贫，还看不起那些“不懂享受”的同僚。比如他的同时代人李用清是同治四年翰林。《清史稿》称此人“安贫厉节”，不收陋规，每出门则徒步奔走，不乘车。众人皆称其俭德，李慈铭却在日记中嘲讽他“一无才能，惟耐苦恶衣食，捷足善走，盖生长僻县，世为农氓，本不知人世甘美享用也”。他的价值取向可见一斑。

　　第二个原因是李慈铭心态的消沉。李慈铭成名既早，自视极高，以为凭自己的才华，搏取“黄金屋颜如玉”当如探囊取物，不料一生困顿，仕途潦倒，沉浮冷署，对此一直深以为愧。所以李慈铭任户部司官期多年间，他对职事表现得相当厌倦，甚至“经年不一诣署”，原因是他“羞与少年为伍”，“与俗吏随波”。他的二十多年京官生涯，基本上是在失望、懒散、愤世嫉俗、牢骚满腹中度过的。所以干脆就纵情诗酒，以消块磊。李慈铭因境遇不顺，“口多雌黄”，“性善骂”，“持论苛刻”，爱批评当时官场种种丑态，对“同时名流，无不极口谩骂，不留余地”。 因此获得了“敢言”的称号，被人目为清流。史称他“不避权要，当面折人、议论臧否”。然而虽然痛恨官场腐败，李慈铭对升官其实一样热衷。光绪十四年（1888）简放各省学政，他事先也四处活动，做了许多工作，结果没有成功。光绪十六年终于补授山西道监察御史后，他“敢言”的锋芒就大为收敛。门生攀增祥说“牢骚渐平，欲有所陈，尚未封上，但谈时政，不事搏击”。

　　李慈铭为官之初，也曾矜尚名节，“尝自订七例自勉：一不答外官，二不交翰林，三不礼名士，四不齿富人，五不认天下同年，六不拜房荐科举之师，七不婚寿庆贺”。但他远未能践行自己的诺言。李慈铭一方面在日记中深刻嘲讽那些“曲计攀援”以求外官馈赠之人。另一方面，他自己就是一个“曲计攀援”的高手。光绪七年春，他就曾至贤良寺投刺直隶总督兼北洋大臣李鸿章，“以近日窘甚，冀其随例有酬应也。”这次李“馈别，敬十二金，犒使二千”。

　　李慈铭一生谋得的最大一笔“馈赠”，是生涯最后几年担任“天津问津书院北学海堂山长”所获的每年一千一百余两束修，这是他京官生涯后几年生活水平越来越高的基本保障。“天津问津书院北学海堂山长”其实只是一个挂名，一年不需要到天津跑几次，束修却如此丰厚，原因很简单：这其实是李鸿章送给他的“封口费”。盖李鸿章深知李慈铭之善骂，更自知自己身处高层政治矛盾的中心，很容易被清流们抓住小辫子不放，所以他倾力结好李氏。这笔封口费效果不错，虽然李慈铭虽恣睢放纵，“任情善骂”，但在晚清清流皆竞相痛骂李鸿章之时，他却从来不开口，“慈铭在言路，不劾李鸿章。”