年轻时期的曹操机智警敏有随机权衡应变的能力，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业，所以当时的人不认为他有什么特别的才能，只有梁国的桥玄等人认为他不平凡，桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”南阳的许劭以知人著称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄”（此据《后汉书·许劭传》，《三国志》中是“治世之能臣，乱世之英雄”。孙盛《异同杂语》及《三国演义》小说中作“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”）
　　曹操早年就表现出对武艺的爱好与才能，曾经潜入张让家，被张让发觉后，手舞著戟越墙逃出，全身而退。又博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释《孙子兵法》的《魏武注孙子》著作传世。这些活动为他后来的军事生涯打下了稳健的基础。

崭露头角
　　公元174年【甲寅年】（熹平三年），二十岁的曹操被举为孝廉，入京都洛阳为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为东汉都城，是皇亲贵戚聚居之地，很难治理。曹操一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五色大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔父蹇图违禁夜行，曹操毫不留情，将蹇图用五色棒处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。但是曹操也因此得罪了蹇硕等一些当朝权贵，碍于其父曹嵩的关系，明升暗降，曹操被调至远离洛阳的顿丘（今河南清丰）。任顿丘令。这一年，曹操二十三岁。多年后曹操给其子曹植的一封书信《戒子植》写道：“吾昔为顿丘令，年二十三，思此时所行，无悔于今。今汝年亦二十三矣，可不勉欤！”
　　公元178年（光和元年），曹操因堂妹夫滁强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。其后，在洛阳无事可做，回到家乡谯县闲居。
　　公元180年（光和三年），曹操又被朝廷征召，任命为议郎。此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料其事未济反为宦官所害。曹操上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。尔后，曹操又多次上书进谏，虽偶有成效，但东汉朝政日益腐败，曹操知道无法匡正。