公元200年（建安五年），袁绍命大将颜良等人进兵白马（今河南安阳滑县），自率大军进屯黎阳（今河南浚县东），向曹操发动进攻。曹操的实力比袁绍弱得多（《三国志》中说不足一万），曹操所占的大河以南地区，地盘既小，又是四战之地，残破不堪，还没有完全恢复，物资比不上袁绍那样丰富。曹操的兵力也远不及袁绍，其总兵力大概不过几万人，投入前线的兵力据《武帝纪》说“兵不满万，伤者十二三”。裴松之认为此数不准确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍却是毫无疑问的。
　　袁绍大军来攻，许都震动。曹操安慰众将说：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而众令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为我奉也。”
　　二月，袁绍大将颜良等人围攻白马，拉开了大战的序幕。四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计，先进军延津（今河南延津北，白马以西），做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅速赶往白马。曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被关羽斩首[23]，袁军大败，白马之围遂解。曹操救出白马军民，沿黄河西撤。袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。袁军大震。曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
　　八月，袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。曹操分兵坚守营垒，伺机而动。袁军向曹营发动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以设投石机、挖掘沟壑之法破解。两军一攻一守，相持近二个月。久战之下，曹操处境极为困难。
　　十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人看守，屯于离袁绍大营四十里的乌巢。这时袁绍谋士许攸因向袁绍献偷袭许都之计不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而来投曹操，献计让曹操偷袭乌巢。曹操大喜，跣足出迎，之后亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，换袁军军装乘夜从小路偷袭乌巢。曹操军至乌巢，命四面放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。袁绍闻知，急忙派兵救授，曹操左右见“贼骑稍近，请分兵拒之。”曹操大怒说：“贼在背后，乃白！”士卒都拼死力战，因此大破袁军，斩淳于琼等，尽燔其粮草。而当袁绍听说曹操袭击乌巢时，认为这正是攻破曹操大营的好机会，因此派去的援兵很少，而以重兵围攻曹操大营。由于曹操预留兵力精且多，曹营未破，乌巢败讯已经传来，大将张郃、高览等人率部投降曹操，袁军溃散。袁绍弃军逃回黄河以北。曹军大获全胜，斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。曹操清点袁绍书信，得到自己部下勾结袁绍的信，尽烧之，说：“当绍之强，孤犹不能自保，而况众人乎！”