润州之行，经济上无所收获，虚度一年光阴，这使王令陷入更加窘迫的境地。虽说王令奉寡姊如严父，教孤甥如爱子，可为了大家不致饥寒而死，他不得不决定让多年来与自己相依为命的姐姐再嫁。据封建礼教，妇女在丈夫去世之后，应终身守节，不可再嫁。为了不使自己和姐姐在熟人面前感到羞愧而无地自容，从润州归来不久，王令便举家迁往江阴暨阳。
“颓檐断柱不相缔，瓦坠散地梁架虚，门无藩闑户不闭，时时犬彘入自居。”从王令《暨阳居四首》中的这段描写，我们可以得知其住房的破败不堪。房主人可怜他不能自己动手修葺，便替他找来一位泥瓦匠，这位泥瓦匠见王令穷得实在拿不出什么来招待他，便伺机溜之大吉。“家无田食储，雀鼠非我仇，朝出从人居，诗书讲前修”（《暨阳居四首》），王令依旧一贫如洗，依旧靠聚徒教授勉强度日，同时四方借贷，艰难地筹集姐姐再嫁所必需的资金。
姐姐出嫁了，王令又成孤身一人。孤独、贫穷与时发时愈的脚气病纠缠着他，使他精神颓丧，难以振作。深夜，他常独对摇曳的烛火，顾影自叹，泪滴满襟。他感叹自己“趋坐迷夷涂，失城陷深堑，病拙未为疗，膏肓不容砭。无家可容归，有灶外断掭”（《夜坐》）。他希望能早日与亲人一起盖棺而去，结束苦难的命运。
在这以后的凄苦生活中，唯一给他带来安慰的是在王安石的关心与努力下，他终于娶亲成家。还是在十八岁时，王令就曾书告姐姐“吾将亦娶妇，力以石臼未”，然而奉寡姊，育孤甥，颠沛流离的生活使他难以如愿。王令二十六岁在润州之时，王安石就多次修书给舅舅吴蕡，力荐王令，以求吴蕡之女能与王令成婚。嘉祐三年，王令前往吴蕡所任地蕲州蕲春县（今湖北蕲春县）迎亲，于十一月归暨阳，十二月，又“以生用之窘”而应人之邀到常州聚徒讲学。
迎亲而归，次年妻子有孕，这给王令孤寂贫困的生活带来了一点安慰与甜蜜。然而，此时他的脚气病越来越剧。疾病迫使他卧床难起，“足疾之余，心虚善忘，恍惚无聊”（《与王介甫书》）。嘉祐四年（1059）六月初二，年仅二十八岁的王令便在贫病交加之中离世而去。
宋代：王令
宝刀虽云利，邂逅伤疮痍。
伤疮有复日，伤皮无完时。
不若远所伤，取锸安自持。
一凿以成井，再凿以深资。
清泉冽其中，定德发不移。
饮可沃吾心，浴能清吾肌。
此道如必尚，庶几有常为。
既庸铭我前，又书荐余知。
宋代：王令
群庸仰口不肯唾，反出长喙嘘之燃。
睢阳城穷缩死鳖，危系一发悬九渊。
巡瞠睨远两眦拆，怒嚼齿碎须张肩。
恨身不毛剑无翼，不能飞去残贼咽。
翁躯腥刀子磔俎，日嚼血肉犹经年。
霁云东攘两臂去，西来才有九指还。
胸中慎气吐不散，去随箭入浮屠砖。
忠穷智索其自效，更脔爱妾尝饥涎。
我疑没日贼不食，恐其肉酖死不痊。
又疑身骨不化土，定作金铁埋重泉。
何时山移陵谷变，发出鼓铸戈或鋋。
吾如得之顾有用，不诛已然诛未然。
宋代：王令
纯金出镕炉，烜赫掩炽火。锦成洗春江，众目炫莫奈。
鱼盐物诚微，误用幸不涴。君家兄弟贤，我见始惊夥。
文章露光芒，藏蕴包丛脞。关门当自足，何暇更待我。
固知仁人心，姑欲恤穷饿。苟论才不才，自合弃如唾。
忆昨西来初，戚惕侍客坐。交持驾说口，张阖不可锁。
间发辨经义，铁舌莫摩挫。高文忽下投，白日骇天堕。
眩怖欲前掩，布帛不可裹。初视固宜惊，独获亦堪贺。
又如遇贵人，绣锦饰婀娜。回眸忽自鉴，恶面复窭裸。
屈降心巳甘，叹愤志亦颇。雄高岂复争，爱恤亦加荷。
大诗又来及，推与太浮过。自无贤可称，以是恶甚播。
譬如享尪人，豆食止则可。苟强担石负，蹉跌适足祸。
何以论报心，结草效鬼颗。
宋代：王令
平流中澄绿镜匣，远山旁卧翠虎横。
黄林主人乐此地，瞰压湖面开以亭。
常将醉目望野色，数曲老画谁家屏。
山禽水鸟尽相识，飞入栏壁驯不惊。
有时落照到波上，一眼万叠金鳞明。
伊余与世既龃龉，奈此有地来归耕。
回头把眼看市道，愁向尘埃著脚行。
宋代：王令
扰扰车马客，各以势利奔。自问闾巷人，何为亦纷纷。
与客成往还，勉就俗所敦。礼不经圣人，颇厌后世烦。
欲问无所得，归视纸上文。非以孔子心，尚拜阳货豚。
乃知偪仄间，心迹久已分。去矣可奈何，更问来者门。
宋代：王令
霜风琅琅鸣鼓鼙，鸟寒夜噪树折枝。居者不出行者归，厩马解衔车弃脂。
长河夜冰船就维，百贾晏起朝闭扉。为问当今行者谁，出门千里到何时。
母送拊背父叹嘻，儿惜欲去哭挽衣。上马反顾纷涕洟，非所愿欲去何为。
家虽有田丰岁稀，所得偿公不及私。况望膻芗事庭闱，结发从学今十期。
始自有志徇孔姬，岂愿从世成依违。高堂华发纡素丝，暮年待子为光辉。
望我日久莫报之，苟得一笑辱弗辞。况望三釜家无饥，吾于二子久所知。
怪其才高所就卑，今乃语此诚可思。近闻天子变典彝，欲拨旧况收新奇。
子行出仕适其期，骅骝得路无衔羁。罢酒行矣无自迟，去取天宠酬亲慈。