束氏子女年龄渐长，王令觉得再不辞去空受馈赠有愧，便辞别束氏到高邮聚学。宋仁宗至和元年（1054），王安石由舒州通判被召入京，途经高邮，王令投书并赠《南山之田》一诗与王安石以求见，开始了他与王安石的交往。王安石长王令十一岁，在这之前，早与王乙父子相熟，王令也早已敬佩他的人品和文章，王令曾在《与束伯仁手书》中云：“自扬雄以来，盖未有临川之学也。”王安石也十分看重王令的为人与才学。在回信中他赞王令“足下之材，浩乎沛然，非某之所能及”、“足下之行，学为君子而方不已”。从此，两人书信往来频繁，成莫逆之交。经王安石的举荐，当时许多有声誉的文人学者开始与王令投赠唱和，王令的诗文得以传抄流通。王令声誉赫然，便有不少好攀附之徒望风伺候，进誉献谀，这使清高倔强的王令大为恼火，他在门上大书“纷纷闾巷士，看我复何为？来则令我烦，去则我不思”以绝客。
这一年，江淮大闹蝗灾，到处饿殍遍野，满目凄凉。王令见其景，愤作《梦蝗》诗。
次年，王令被高邮知军邵必强邀为高邮学官，不久便书告邵必：“人固各有志，令志在贫贱，愿阁下怜其有志，全之不强。”辞归天长束氏。王令重返束氏之家，“去而复来，苟得食以自延”，“而受人之厚赐，无足酬报”而又“迫于莩饿，又不得自引而去，其惭于旦暮不忘”。不求功名的生活信念和生活的贫困，使王令陷于难堪的境地而难以自拔。
王令知道，自己不可能靠束氏的怜悯度过一生。于是在二十五岁那年秋天，他辞别束氏，到润州（今江苏镇江市）以求聚徒教授糊口。然在润州事久未成，又不得不重返瓜洲。
从十七八岁开始，王令就独自一人为养家糊口而四方奔走，饱受了世态炎凉，人情冷暖。他常以孤雁自喻：“万里常为客，飞飞岂自由？情知稻粱急，莫近网罗求。……哀鸣徒自切，谁谓尔悲愁。”（《雁》）他感叹“笑面恶肝脾”（《交难赠杜渐》）的险恶人心；他渴望有朝一日，“买田结归庐，种树屋四周，子居课桑蚕，我出鞭耕牛，教妻绩以筐，使儿饷东畴，坐笑忘岁时，聚首成白头”（《山阳思归书寄女兄》）。
宋代：王令
宝刀虽云利，邂逅伤疮痍。
伤疮有复日，伤皮无完时。
不若远所伤，取锸安自持。
一凿以成井，再凿以深资。
清泉冽其中，定德发不移。
饮可沃吾心，浴能清吾肌。
此道如必尚，庶几有常为。
既庸铭我前，又书荐余知。
宋代：王令
群庸仰口不肯唾，反出长喙嘘之燃。
睢阳城穷缩死鳖，危系一发悬九渊。
巡瞠睨远两眦拆，怒嚼齿碎须张肩。
恨身不毛剑无翼，不能飞去残贼咽。
翁躯腥刀子磔俎，日嚼血肉犹经年。
霁云东攘两臂去，西来才有九指还。
胸中慎气吐不散，去随箭入浮屠砖。
忠穷智索其自效，更脔爱妾尝饥涎。
我疑没日贼不食，恐其肉酖死不痊。
又疑身骨不化土，定作金铁埋重泉。
何时山移陵谷变，发出鼓铸戈或鋋。
吾如得之顾有用，不诛已然诛未然。
宋代：王令
纯金出镕炉，烜赫掩炽火。锦成洗春江，众目炫莫奈。
鱼盐物诚微，误用幸不涴。君家兄弟贤，我见始惊夥。
文章露光芒，藏蕴包丛脞。关门当自足，何暇更待我。
固知仁人心，姑欲恤穷饿。苟论才不才，自合弃如唾。
忆昨西来初，戚惕侍客坐。交持驾说口，张阖不可锁。
间发辨经义，铁舌莫摩挫。高文忽下投，白日骇天堕。
眩怖欲前掩，布帛不可裹。初视固宜惊，独获亦堪贺。
又如遇贵人，绣锦饰婀娜。回眸忽自鉴，恶面复窭裸。
屈降心巳甘，叹愤志亦颇。雄高岂复争，爱恤亦加荷。
大诗又来及，推与太浮过。自无贤可称，以是恶甚播。
譬如享尪人，豆食止则可。苟强担石负，蹉跌适足祸。
何以论报心，结草效鬼颗。
宋代：王令
平流中澄绿镜匣，远山旁卧翠虎横。
黄林主人乐此地，瞰压湖面开以亭。
常将醉目望野色，数曲老画谁家屏。
山禽水鸟尽相识，飞入栏壁驯不惊。
有时落照到波上，一眼万叠金鳞明。
伊余与世既龃龉，奈此有地来归耕。
回头把眼看市道，愁向尘埃著脚行。
宋代：王令
扰扰车马客，各以势利奔。自问闾巷人，何为亦纷纷。
与客成往还，勉就俗所敦。礼不经圣人，颇厌后世烦。
欲问无所得，归视纸上文。非以孔子心，尚拜阳货豚。
乃知偪仄间，心迹久已分。去矣可奈何，更问来者门。
宋代：王令
霜风琅琅鸣鼓鼙，鸟寒夜噪树折枝。居者不出行者归，厩马解衔车弃脂。
长河夜冰船就维，百贾晏起朝闭扉。为问当今行者谁，出门千里到何时。
母送拊背父叹嘻，儿惜欲去哭挽衣。上马反顾纷涕洟，非所愿欲去何为。
家虽有田丰岁稀，所得偿公不及私。况望膻芗事庭闱，结发从学今十期。
始自有志徇孔姬，岂愿从世成依违。高堂华发纡素丝，暮年待子为光辉。
望我日久莫报之，苟得一笑辱弗辞。况望三釜家无饥，吾于二子久所知。
怪其才高所就卑，今乃语此诚可思。近闻天子变典彝，欲拨旧况收新奇。
子行出仕适其期，骅骝得路无衔羁。罢酒行矣无自迟，去取天宠酬亲慈。