《五君咏》突出反映了颜延之人格中的耿介和性格中的傲岸一面。元嘉十一年，刘湛、殷景仁不能容忍颜延之的耿直放诞，通过彭城王刘义康再次外放他为永嘉太守。这里正是十二年前谢灵运第一次被贬的地方，谢灵运在前一年刚刚被杀于广州，分明是以谢灵运的下场来暗示颜延之。颜延之极为愤慨，写作了《五君咏》，五首分咏阮步兵(籍)、嵇中散(康)、刘参军(伶)、阮始平(咸)、向常侍(秀)，在“竹林七贤”中取五人而遗落贵显的山涛、王成，这本身就是一种态度。《宋书》本传说其中咏阮咸和咏刘伶的“屡荐不入官，一麾乃出守”、“韬精日沉饮，谁知非荒宴”是作者自序，其实通观五篇，莫不是颜延之思想境界的自我写照，而尤以咏阮籍、嵇康的两首写得更加鲜明：
　　阮公虽沦迹，识密鉴亦洞。沉醉似埋照，寓辞类托讽。长啸若怀人，越礼自惊众。物故不可论，途穷能无恸!中散不偶世，本自餐霞人。形解验默仙，吐论知凝神。立俗迕流议，寻山洽隐沦。鸾翮有时铩，龙性谁能驯!
　　起句矫健，结句悲凉。陈祚明《采菽堂古诗选》卷十六评此诗说“五篇别为新裁，其声坚苍，其旨超越，每于结句凄婉壮激，馀音诎然，千秋乃有此体。”语虽夸大，尚能近实。还有一点值得注意，五首诗都是五言八句，中间四句，排偶相对。这一现象也许出于偶然，不过它出现在永明新体诗之前五六十年，说明了已经有人在作这种格律规整的探索。这五首诗在后世被视为颜延之的代表作，有相当的影响。李白《酬王补阙》“鸾翮我先铩，龙性君莫驯”，显然是套用颜诗中的两句警句。
　　《秋胡诗》是一首叙事诗，叙鲁国人秋胡娶妻后几天就到陈国做官，五年后归家，见路旁有美妇人采桑，赠之以金，不受。回家，才发现美妇人就是自己的妻子。妻子责以大义，然后投河自尽。这个故事与《陌上桑》有一致之处，从齐、梁开始，就有人把它们合二而一，例如王筠《陌上桑》：“秋胡始停马，罗敷未满筐。”李白《陌上桑》：“使君且不顾，况复论秋胡!”稍后于颜延之的丘巨源也作有《秋胡诗》，讥刺齐明帝萧鸾为吴兴太守时事，见《南齐书。文学传》。丘诗已佚，但既然语含讥刺，应当和调戏或霸占妇女有关。