乾道四年（1168年），陈亮24岁，“首贡于乡，旋入太学”。次年，朝廷与金人媾和，“天下欣然，幸得苏息”，独陈亮敢冒风险，认为不可，他以布衣身分，连上五疏，这就是历史上著名的《中兴五论》。朝廷置之不理，陈亮回乡教书讲学，“学者多归之”。陈亮在青壮年时期，曾两次参加科举考试，都未得中。他说：“亮闻古人之于文也，犹其为仕也，仕将以行其道也，文将以载其道也，道不在于我，则虽仕何为” 。他出于一个爱国者的责任感，又于淳熙五年（1178年）连续三次上书，慷慨激昂地批判了自秦桧以来朝廷苟安东南一隅的国策和儒生、学士拱手端坐空言性命的不良风气，感动了孝宗，受其赏识，“欲榜朝堂以励群臣，用种放故事，诏令上殿，将擢用之”，但被陈亮拒绝。这是因为孝宗的宠幸大臣曾觐插手这件事，他想掠美皇恩，抢在孝宗颁发之前见了陈亮，借拢络陈亮以扩展个人势力，此事为陈亮所知，因而 “逾垣而逃”。由于奏疏直言不讳，遭到了当道者的忌恨。回乡之后，就有人向刑部控告了他，刑部侍郎何澹素忌恨陈亮，以“言涉犯上”之罪，逮捕了他，并施以酷刑“笞亮无完肤”。此事孝宗得知，下诏免死，陈亮回乡后，又发生了家僮杀人的事，被仇家控告为陈亮所指使，陈亮之父被囚于州狱，本人被下大理狱。这次蒙难，因丞相王淮和好友辛弃疾等人的营救，又得免死，回家后的三年中，同朱熹展开了“王霸义利之辨”的交锋。

　　经过两次下狱，经受严重打击排斥之后，陈亮并未对恢复中原之志有所改变，孝宗淳熙十五年（1188年），亲自到建康（南京）京口（镇江）观察地形，作词《念奴娇·登多景楼》，对建康京口一带有如下描写“一水横陈，连罔三两，做出争雄势。六朝何事？只成门户私计”、“正好长驱，不须反顾，寻取中流誓”，主张不要把长江天险仅仅当做是隔断南疆北界的门户，而要把它作为北伐中原，恢复失地的跳板，长驱直入，不须反顾。并且再次上疏，建议孝宗“由太子监军，驻节建康，以示天下锐意恢复”。这时正遇孝宗决定内禅，奏疏未予上报，此次上书不但未到孝宗皇帝之手，反而因其内容指陈时弊，触怒了许多官僚，“繇是在廷交怒，以为狂怪”，“当路欲置我于死地”。陈亮回乡后，一次参加乡人宴会，有人在杯中放了胡椒末，同座的人回家暴风，他的家人诬告陈下了毒， 陈亮再吃官司，下了大理。其后因少卿郑汝谐在光宗面前求情，才免于死，这次下狱，从表面上看，属于刑事案件，实际在其背后隐藏着政治原因。陈亮出狱后说 “亮滥膺无须之祸，初欲以人残其命，后欲以受赂残其躯，拒狱反端，搜寻竟不得一笔之罪……可谓吹毛求疵之极矣。”