弘治七年甲寅（1494年），为王银钩勒竹题诗。跋夏昺画《云山图》。得到一古砚，取名“五星”，诗以纪之。当时唐寅放诞不羁。征明虽然其性格和唐寅完全不一样，两人却亲密无间。

　　弘治八年乙卯（1495年），以父命从吴宽游，时宽丁继母忧于家，悉以古文法授之，且为延誉于公卿间。秋，第一次赶赴南京参加乡试，考试不中。认识金陵顾璘、陈沂、王韦、徐霖。画《金焦落照图》。曾经与唐寅商酌画法，认为作画应以六朝为师，设色以闲淡为贵。又谓南宋李唐丘壑布置，可为初学之师。

屡试不第
　　弘治十年丁巳（1497年），与徐祯卿、钱同爱、朱凯、张灵等交往同游。征明既博古善议论，又通晓元、明之际旧事，为时推服，与祝允明、唐寅、徐祯卿号称为“吴中四才子”。

　　弘治十一年戊午（1498年），春，父林出任温州知府。秋，二试应天不利，唐寅考试应天府乡试第一。父林在任，还书诫慰之。有《咏文信国事》诗，又画信国公像。

　　弘治十二年己未（1499年），唐寅被罢黜，撰写长文给文征明，以表达其志向，文征明因为都穆检举唐寅开始疏远都穆。当年文征明远游闽、浙、湘、赣。六月七日，文林病逝，享年五十五岁。文征明携带医生前往去帮父亲检查疾病，却晚了三日才到。

　　弘治十七年甲子（1504年），七月，文征明三试应天，考试不中，陈淳同行。观唐阎立本画、元赵孟頫书，跋之。友人曾经掘地得宋高宗与岳飞手敕刻石，沈周与文征明皆题《满江红》词。又沈周画山栀以配征明画菊并题。

　　正德二年丁卯（1507年），兄长文奎因事遭到麻烦，文征明千方百计为兄长调和维护，满了一个月事情才得以成功化解。五月十一日，前往相城访沈周。周命钩抚无锡华氏藏《唐摹万岁通天进帖》。秋，四试应天，考试不中。

　　正德四年己巳（1509年），春，为金陵严宾题旧作《桐阴高士图》。朱应登自南京户部主事升延平知府，文征明为之作《剑浦春云图》送别。功名未就，以笔墨为生计，不无食指之忧，有寄陈钥乞米诗。

　　正德五年庚午（1510年），正月廿八日，为朱承爵跋所藏苏轼父子帖。五试应天，考试不中。应吴兴吴琉邀请，撰送刘麟擢守西安叙。