万历三十四年（1606年），凌濛初二十七岁。是年，凌濛初与时任南京国子监司业的父执朱国祯订交。表舅吴允兆来南京凌濛初寓所，二人促膝长谈，赏玩图书，凌濛初请吴允兆为自己的戏曲撰写序言。同年，凌濛初的第一部学术著作《后汉书纂》在南京由周氏刊刻行世，并特请父执王穉登作序，得到了王的盛赞。从这一年开始，凌濛初长期寓居南京。

　　万历三十六年（1608年），凌濛初二十九岁。大约是年，凌濛初把自己的五种剧作寄给戏曲家汤显祖，汤显祖在回信中赞赏道：“缓隐浓淡，大合家门。至于才情，烂熳陆离，叹时道古，可笑可悲，定时名手。”（汤显祖《答凌初成》）

　　万历三十七年（1609年），凌濛初三十岁。三月至七月间，凌濛初在南京珍珠桥寓所接待了前来拜访的袁中道。秋冬间，凌濛初与朱无瑕、钟惺、林古度、韩上桂、潘之恒等人在秦淮河畔结社吟诗。

　　万历四十四年（1616年），凌濛初三十七岁。十二月，妾卓氏生下次子葆。

　　万历四十七年（1619年），凌濛初四十岁。八月，妾卓氏生下三子楚。

　　天启元年（1621年），凌濛初四十二岁。是年，凌濛初用套版刻成《东坡禅喜集》与《山谷禅喜集》，并请陈继儒" href="http://www.youmowan.cn/shiren/8731.html">陈继儒为《东坡禅喜集》作序。

　　天启二年（1622年），凌濛初四十三岁。是年秋，凌濛初学术著作《诗逆》刊行，书后附有《诗经人物考》一篇。是书由凌瑞森等参订，凌濛初自序。

　　天启三年（1623年），凌濛初四十四岁。四月，赴京谒选，时朱国祯拜为礼部尚书兼东阁大学士，也离乡赴京，因招凌濛初同舟，“访以经济之术”。六月，二人抵达北京。

　　天启四年（1624年），凌濛初四十五岁。淹留京城。是年重阳日，与茅维、谭元春、葛一龙、王家彦、周永年、程道寿、张尔葆等人，共集歌妓郝月娟邸所，饮酒赋诗。

　　刻书作曲

　　天启六年（1626年），凌濛初四十七岁。他的《虬髯翁》等十三个杂剧、《乔合衫襟记》等三个传奇以及南曲选本《南音三籁》大约成于此年。

　　天启七年（1627年），凌濛初四十八岁。是年秋，凌濛初在北京乡试失利。回南京后，开始编纂《拍案惊奇》。