由于项圣谟出生在这样一个家庭，受到家庭环境的熏陶，他从小就十分喜爱书画艺术，经常写字画画。他也曾寄希望于科举仕途。由秀才而荐举到国子监读书，是一名太学生。但是，他的志向却像祖父，更大的兴趣在诗、书、画的学习和创作上。他在三十三岁时所创作的《松涛散仙图卷》的自识中，回忆少年时的情景：“余髫年便喜弄柔翰，先君子责以举子业，日无暇刻，夜必篝灯，着意摹写，昆虫草木，翎毛花竹，无物不备，必至肖形而止。”父亲在世时，他已经是这样的了。父亲死后，他就更无所顾忌地朝着自己志趣的方向发展。

　　现在我们能见到的项圣谟最早的作品，是他二十四岁时所创作的《松斋读易图轴》和《山水兰竹册》。仅从艺术技巧来看他这时的创作，虽然在笔墨功夫上，不可避免的有着青年人嫩弱的特点，但已是出手不凡。如果他不是在少年时期狠下过一番苦功夫，长期地进行艺术创作的实践，二十四岁是不可能达到这样成熟的水平的。二十六岁至二十九岁时所创作的《画圣册》，被当时称之为赏鉴家巨眼、文坛领袖式人物董其昌看到后，大加赞赏。董氏在画册中题跋说：“古人论画，以取物无疑为一合，非十三科全备，未能至此。范宽山水神品，犹借名手为人物，故知兼长之难。项孔彰此册，乃众美毕臻，树石屋宇，皆与宋人血战，就中山水，又兼元人气韵，虽其天骨自合，要亦工力至深，所谓士气、作家俱备。项子京有此文孙，不负好古鉴赏百年食报之胜事矣。”董其昌的评语，除了对项圣谟的绘画艺术评价之外，另指出两点是非常重要的：其一，指出项圣谟之所以获得成功，除了天分，重要的还是功夫；其二，他祖父的收藏书画，使他能见到古人的名迹，得以临摹学习之便，也帮助了他在艺术创作上得到成功。项圣谟对他的祖父是非常崇敬的，并以此引为自豪，他曾经刻有一方印章叫“天籁阁中文孙”，我们可以在他的作品中经常见到。

　　据《松涛散仙图》卷后项圣谟自己的题跋中说，他曾经在明崇祯元年（1628年）时，“经齐鲁，出长城，历燕山，游妫川，又入长安，凡九阅月”。又有诗写道：“偃息松涛一散仙，葛中挂壁自闲眠，窗前有竹聊医俗，不到长安已十年。”这就是说，他在崇祯元年到“长安”（当时明王朝的都城北京）之前的第十一年，即明万历四十六年（1618年）他二十二岁的时候，还到过一次北京。那么，他两次入京是去作什么呢？我们猜想，第一次他可能是到国子监入学读书，而第二次，按他所临的《五牛图》后李日华的题跋“顾孔彰名家子，铦锋伟度，出而宣力国家，为天子绘九章法服，斟酌楷定太常礼器，乃所优为”云云，很可能他这一次到北京是专为皇帝描绘衣服上花纹图案的。按李日华，字君实，号竹嫩，嘉兴人，是项圣谟妻子的伯父，这时正在北京作太仆寺少卿。项圣谟到北京也可能与他有关系。