淮扬一带是明清之际政治军事斗争的重要地区。在这里，孔尚任驻足于南明江北河防之地。在扬州登梅花岭，拜史可法衣冠冢；在南京过明故宫，拜明孝陵，游秦淮河，登燕子矶，他特地到栖霞山白云庵，访问了后来被写进《桃花扇》的张瑶星道士。这表明，孔尚任正为《桃花扇》的创作积极进行着实地考察。这时，他还结交萃集在这些地方的明代遗民，其中有与明末政治斗争有密切关系，或与清政权持不合作态度的冒襄、黄云、邓汉仪、许承钦、龚贤、石涛，谈古论今，过从密切，有时"所话朝皆换"，竟秘而不为“门外人道”。淮扬四年不仅是孔尚任对现实认识的深化时期，也是创作《桃花扇》最重要的思想和素材的准备时期。

　　康熙二十九年（1690），孔尚任回京，开始了10年京官生涯。康熙三十年（1691），孔尚任购得唐代宫廷著名乐器小忽雷。三十三年（1694），与顾彩合作完成了他的第一部传奇《小忽雷》。作品以梁厚本购小忽雷、郑盈盈弹小忽雷，二人终于结成夫妇的遭遇为线索，表现了一代文人的沉郁不平，歌颂了郑盈盈不慕富贵，不畏强暴，坚贞不屈的反抗精神；作品着重描写了帝王的昏庸、藩镇的跋扈，权臣、宦官的专横与倾轧，反映了唐代元和至开成之间朝政的腐败情况。在史料的取舍上，剧本充分重视重大历史事件的真实性，很多人物、事件"斑斑可考"；但在具体的人物（如梁厚本、郑盈盈）关系、情节发展上，又进行着大胆的虚构。这部剧本是孔尚任在创作《桃花扇》之前的探索性成果。它为《桃花扇》的创作提供了艺术经验。前5年，他仍做国子监博士，三十四年（1695）秋升为户部主事，奉命在宝泉局监铸钱币。三十九年（1700）三月，为户部广东司员外郎，并写成了《桃花扇》。一时洛阳纸贵，不仅在北京频繁演出，“岁无虚日”，而且流传到偏远的地方，连“万山中，阻绝入境”的楚地容美（今湖北鹤峰县），也有演出（《桃花扇本末》）。次年三月，孔尚任被免职，“命薄忍遭文字憎，缄口金人受诽谤”（《容美土司田舜年遣使投诗赞予〈桃花扇〉传奇，依韵却寄》），同月即罢官。这时期，虽然结束了湖海生活，但始终遭到冷遇，更无法发挥他颇为自许的管晏济时之才。10年中，他写了《岸堂稿》、《长留集》（与刘廷玑合著）等诗文作品，时时感叹自己穷愁潦倒、碌碌无成。"弹指十年官尚冷，踏穿门巷是芒鞋"，正是他10年宦情的概括。这些苦闷，无疑没有摆脱个人仕途升沉变迁之感，但有些诗却也加深了思想深度，诸如否定君王"造命"，揭露官场倾轧，直指"盛世"为"浊世"之类，都表现出对康熙的所谓知遇之恩、险恶的宦海风波、现实的黑暗混浊等方面有了更清醒的认识。因而，当他以东鲁狂生自命，"弹铗燕市中，独歌不逐吠"的时候，表现出了难以抑制的激愤。罢官后，孔尚任在京赋闲两年多，接着回乡隐居。康熙五十七年（1718年）这位享有盛誉的一代戏曲家，就在曲阜石门家中与世长辞了，年七十岁。他的作品还有和顾采合著的《小忽雷》传奇及诗文集（湖海集》、《岸堂文集》、《长留集》等，均传世。