这首小词，与柳永的一些慢词一样，所写的也是秋天的景色，然而在情调与声音方面，却有着很大的不同。在这首小词中，柳永既失去了那一份高远飞扬的意兴，也消逝了那一份迷恋眷念的感情，全词所弥漫的只是一片低沉萧瑟的色调和声音。从这种表现来判断，这首词很可能是柳永的晚期之作。开端的“长安”可以有写实与托喻两重含义。先就写实而言，则柳永确曾到过陕西的长安，他曾写有另一首《少年游》，有“参差烟树灞陵桥”之句，足可为证。再就托喻言，“长安”原为中国历史上著名古都，前代诗人往往以“长安”借指为首都所在之地，而长安道上来往的车马，便也往往被借指为对于名利禄位的争逐。不过柳永此词在“马”字之下接上“迟迟”两字，这便与前面的“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成了一种强烈的反衬。至于在“道”字上著以一“古”字，则又可以使人联想及在此长安道上的车马之奔驰，原是自古而然，因而遂又可产生无限沧桑之感。总之，“长安古道马迟迟”一句意蕴深远，既表现了词人对争逐之事早已灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。

　　下面的“高柳乱蝉嘶”一句，有的本子或作“乱蝉栖”，但蝉之为体甚小，蝉之栖树决不同于鸦之栖树之明显可见，而蝉之特色则在于善于嘶鸣，故私意以为当作“乱蝉嘶”为是。而且秋蝉之嘶鸣更独具一种凄凉之致。《古诗十九首》云“秋蝉鸣树间”，曹植《赠白马王彪》去“寒蝉鸣我侧”，便都表现有一种时节变易、萧瑟惊秋的哀感。柳永则更在蝉嘶之上，还加上了一个“乱”字，如此便不仅表现了蝉声的缭乱众多，也表现了被蝉嘶而引起哀感的词人心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则又以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已凋零，所以乃弥见其树之“高”也。

　　下面的“夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂”三句，写词人在秋日郊野所见之萧瑟凄凉的景象，“夕阳鸟外”一句，也有的本子作“岛外”，非是。长安道上不可能有“岛”。至于作“鸟外”，则足可以表现郊原之寥阔无垠。昔杜牧有诗云“长空澹澹孤鸟没”，飞鸟之隐没在长空之外，而夕阳之隐没更在飞鸟之外，故曰“夕阳鸟外”也。值此日暮之时，郊原上寒风四起，故又曰“秋风原上”，此景此情，读之如在眼前。然则在此情景之中，此一失志落拓之词人，难有所归往之处。故继之乃曰“目断四天垂”，则天之苍苍，野之茫茫，词人乃双目望断而终无一可供投止之所矣。以上前半阕是词人自写其当时之飘零落拓，望断念绝，全自外界之景象着笔，而感慨极深。