“世事一场大梦”中的“世事”既可以指具体的历史实事，即指苏轼因“乌台诗案”被贬黄州的事情，亦可以理解为苏轼对人生命运的抽象意义的认识。“世事如梦”，“人生如梦”，一切皆如白驹过隙，雪后飞鸿，人生只是天地间偶然的飘蓬，所以不可执着于现实中的得失荣辱，而应超脱于具体的万事万物，使自己内心趋于平衡。“人生几度新凉”，用“新凉”指又一个秋天的来临，并且突出了秋天乍到的“新”，可见诗人对节候变化的敏感，时间的流逝磨蚀着有限的生命，词人由此产生出真挚的惜时之情。“新凉”亦指诗人再次遭到排挤打击的人生际遇，用一个“凉”字，表达了诗人心中的凄凉之情，所以，“人生几度新凉”不仅指自然节候的变化，同时也是指人生命运的起伏不定、变幻莫测。这句话把自然与人生结合起来，以自然的变幻来反衬出词人对人生命运的无奈谓叹，寄意深刻，韵味悠远。开头两句词远远不止是苏东坡在记叙一时一地之事，或是一己一身之感，而是借写具体的事实，表达他对抽象意义上的人生命运的深沉思忖。

　　“夜来风叶已鸣廊，看取眉头鬓上。”在冷落清秋的夜里，凉风吹打着庭院里的树叶，在空旷的长廊里发出凄凉的回响。词人取过镜子，看见两鬓爬满了白发，“人生何处得秋霜？”词人由此陷入了深沉的思索中，读者同样可以感觉到阵阵寒意袭来。

　　过片两句，更可见牢骚。“酒贱常愁客少，月明多被云妨。”“酒贱”是因为“人贱”，暗指身遭贬斥，受人冷遇。“月明”句隐喻小人当道，君子遭谗。苏轼远贬黄州，心中的失落与不满是以这种自我嘲讽的形式来表现的。因“乌台诗案”受苏轼牵连被贬的人太多，而苏轼也因此不愿连累友人，所以绝少与故人交往，这里的“客少”应是指当时的实际情况。在这静寂的夜里，在这皓月当空之时，清秋的寒气阵阵袭人，此时，苏轼心中的孤独凄凉之感是难以排遣的。中秋月明，而明月总是被乌云遮去光芒。有人认为“东坡在黄州，中秋夜对月独酌，作《西江月》词”，可见“月明多被云妨”一句写的是眼前实景，是自然现象，但似乎还有更深的内涵，是在借自然之景抒写他对社会环境的认识。这里隐含了作者深深的政治愤懑情绪，“云妨”比喻小人当道，欺瞒主上迷惑视听排斥忠良。作者为自己忠而被谤，谪居偏地黄州，政治抱负难于发挥而深感忧伤苦闷，而此情此景，唯有对月把孤盏聊以解忧愁了。