辞官穷困
　　郑板桥辞官回家，“一肩明月，两袖清风”，惟携黄狗一条，兰花一盆。一夜，天冷，月黑，风大，雨密，板桥辗转不眠，适有小偷光顾。他想：如高声呼喊，万一小偷动手，自己无力对付，佯装熟睡，任他拿取，又不甘心。略一思考，翻身朝里，低声吟道：“细雨蒙蒙夜沉沉，梁上君子进我门。”
　　此时，小偷已近床边，闻声暗惊。继又闻：“腹内诗书存千卷，床头金银无半文。”小偷心想：不偷也罢。转身出门，又听里面说：“出门休惊黄尾犬。”小偷想，既有恶犬，何不逾墙而出。正欲上墙，又闻：“越墙莫损兰花盆。”小偷一看，墙头果有兰花一盆，乃细心避开，足方着地，屋里又传出：“天寒不及披衣送，趁着月黑赶豪门。”

卖画扬州
　　“民于顺处皆成子，官到闲时更读书”。官潍七年，板桥无论是在吏治还是诗文书画方面都达到了新的高峰，吏治文名，为时所重”。板桥居官十年，洞察了官场的种种黑暗，立功天地，字养生民”的抱负难以实现，归田之意与日俱增。1753年，郑板桥六十一岁，以为民请赈忤大吏而去官。去潍之时，百姓遮道挽留，家家画像以祀，并自发于潍城海岛寺为郑板桥建立了生祠。去官以后，板桥卖画为生，往来于扬州、兴化之间，与同道书画往来，诗酒唱和。1754年，郑板桥游杭州。复过钱塘，至会稽，探禹穴，游兰亭，往来山阴道上。1757年，六十五岁，参加了两淮监运使虞见曾主持的虹桥修禊，并结识了袁枚，互以诗句赠答。这段时期，板桥所作书画作品极多，流传极广。
　　由于生活困苦，郑板桥在三十岁以后至扬州卖画为生，实救困贫，托名”风雅”。在扬州卖画十年期间，也穿插着一些旅游活动。不幸的是徐夫人所生之子去世，郑板桥曾作诗以致哀。三十二岁出游江西，于庐山结识无方上人和满洲士人保禄。出游北京，与禅宗尊宿及其门羽林诸子弟交游，放言高论，臧否人物，因而得狂名。在名期间，结织了康熙皇子、慎郡王允禧，即紫琼崖主人。
　　三十五岁，客于通州；读书于扬州天宁寺，手写《四书》各一部。三十七岁时作《道情十首》初稿.三十九岁，徐夫人病殁。郑板桥十载扬州，结论了许多画友，金农、黄慎等都与他过往甚密，对他的创作思想乃至性格都有着极大的影响。