建安十九年（214年），曹植改封临淄侯。这一年，曹操东征孙权，令曹植留守邺城，告诫他：“当年我担任顿邱令的时候二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，怎能不发奋图强呢！”曹植既因为有才而受宠，丁仪、丁廙、杨修等人便都来辅佐他。曹操有些犹疑，好几次几乎要立曹植为太子。然而，曹植文人气、才子气太浓，常常任性而行，不注意修饰约束自己，饮起酒来毫无节制，做出几件让曹操很是失望的事。

　　尤其是在建安二十二年（217年），他在曹操外出期间，借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。十月，曹操召令曹丕为世子。从此，曹植告别了昂扬奋发的人生阶段，陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁中。

　　建安二十四年（219年），曹仁为关羽所围困，曹操让曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹仁。命令发布后，曹植却喝得酩酊大醉不能受命，于是曹操后悔，不再重用他。

洛水感怀
　　建安二十五年（220年）正月，曹操病逝洛阳，曹丕继王位，曹植时年29岁，作《上庆文帝受禅表》、《魏德论》。曹丕称帝之后，对曹植严加防范。后来，曹丕碍于母后卞氏的压力，只好将曹植数次徙封。曹植的生活从此发生了变化。他从一个过着优游宴乐生活的贵族王子，变成处处受限制和打击的对象。

　　黄初二年（221年），30岁的曹植被徙封安乡侯（今河北晋州侯城），邑八百户；当年七月又改封鄄城侯（今山东鄄城县），是年作《野田黄雀行》，这次改封成为曹植一生重要的转折点。

　　黄初三年（222年）四月，31岁的曹植被封为鄄城王，邑二千五百户，也就是在这次被封王之后回鄄城的途中，他写下了著名的《洛神赋》。在《洛神赋》中，诗人描摹了一位美丽多情的女神形象，把她作为自己美好理想的象征，寄托了自己对美好理想的倾心仰慕和热爱；又虚构了向洛神求爱的故事，象征了自己对美好理想梦寐不辍的热烈追求；最后通过恋爱失败的描写，以此表现自己对理想的追求归于破灭。