在李商隐10岁前后，他的父亲在浙江幕府去世，他和母亲、弟妹们回到了河南故乡，生活贫困，要靠亲戚接济。在家中李商隐是长子，因此也就同时背负上了撑持门户的责任。后来，他在文章中提到自己在少年时期曾“佣书贩舂”，即为别人抄书挣钱，贴补家用。
　　李商隐早年的贫苦生活对他性格和观念的形成影响很大。一方面，他渴望早日做官，以光宗耀祖。事实上，他也确实努力承担起家族的责任。成年后，李商隐曾利用为母亲守孝的时间，将寄葬在各地的亲属灵柩迁葬到荥阳。陈贻焮认为这是除了受宗法思想支配外，还由于从小孤贫，家道衰微，因此更加看重骨肉之情。另一方面，早年的经历使他养成忧郁、敏感、清高的性格，这些特征既大量地从他的诗文中流露出来，也表现在他曲折坎坷的仕途生涯。
　　李商隐的启蒙教育可能来自他的父亲，对他影响最大的老师，则是他回到故乡后遇到的一位同族叔父。这位堂叔父曾上过太学，但没有做过官，终身隐居。据李商隐回忆，这位叔父在经学、小学、古文、书法方面均有造诣，而且对李商隐非常器重。受他的影响，李商隐“能为古文，不喜偶对”。大约在他16岁时，写出了两篇优秀的文章（《才论》、《圣论》，今不存），获得一些士大夫的赞赏。这些士大夫中，就包括时任天平军节度使的令狐楚。
　　令狐楚是李商隐求学生涯中又一位重要的人物，他本人是骈体文的专家，对李商隐的才华非常欣赏，不仅教授他骈体文的写作技巧，而且还资助他的家庭生活，鼓励他与自己的子弟交游。在令狐楚的帮助下，李商隐的骈体文写作进步非常迅速，由此他获得极大的信心，希望可以凭借这种能力展开他的仕途。在这一时期（大和四年，公元830年）的《谢书》中，李商隐表达了对令狐楚的感激之情以及本人的踌躇满志：“微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。自蒙夜半传书后，不羡王祥有佩刀。”

应举之路
　　在唐代，缺乏门第背景的知识分子希望在仕途有所发展，主要的入口有两个：科举和幕府。前者被认为是进入官场的资格，是官方对其行政能力的认可；后者是一些有势力的官僚自己培养的政治团队，如果表现出色，也往往可以通过这些官僚的举荐成为朝廷正式的官员。中晚唐时期，很多官员都既有考取科举的资格，也有作为幕僚的经历。