受唐代思想开放之风的影响，道观中也并非清静之地，许多才貌出众的女冠，虽以修行为名，但在道观中自由交际，成为一种“交际花”似的人物，李季兰就属于这一类的女冠。 虽然当时许多地处繁华地区的道宫中常有绯色新闻发生，但李季兰所处的玉真观因地处偏僻，还算是较为清静的地方。在这里，李季兰不知不觉长到了十六岁，这个豆蔻年华的少女出落得婷婷玉立，雪肌脂肤，好似一朵盛开的白莲。她在道观中读经之外，就是作诗、习字、弹琴。观主见她悟性甚高，对她悉心栽培，使她在翰墨及音律上造诣极深；但是道经的熏陶并没能制约住她浪漫多情的心性，身在清静道观的她，却一心向往着外面繁花似锦的世界。剡中就是今日的浙江嵊县一带，水木清华，物产丰饶，气候宜人。自东晋以来，这里就文风鼎盛，骚人名士辈出。玉真观虽地处偏远，但因景色幽谧，因而也不时地有一些文人雅士来观游览。文人中不免有风流多情之辈，见到观中风姿绰约又眉目含情的小女冠李季兰，总偶尔有大胆之士暗中挑逗。李季兰并不嗔怒，反而流露出“回眸虽欲语，阿母在旁边”的神情，令挑逗者更加心荡神怡。暗怀春情的李季兰，在观主和观规的约束下，虽不敢有什么过份的行径，但她的一颗心，早已浸润在爱情的渴慕中。从她的一首七律“感兴”中，便大略可窥视她的一点心思：

　　朝云暮雨两相随，去雁来人有归期；

　　玉枕只知常下泪，银灯空照不眠时。

　　仰看明月翻含情，俯盼流波欲寄词；

　　却忆初闻凤楼曲，教人寂寞复相思。

　　寂寞的道观，锁住了少女的芬芳年华。李季兰艳丽非凡，热情如火，却被种种清规戒律压抑着，春情只能在心底里激荡、煎熬，春花渐凋，时光如流，芳心寂寞，空自嗟叹。长昼无聊，李季兰携琴登楼，一曲又一曲地弹奏，渲染着心中的激情；月满西楼时，独对孤灯，编织一首“相思怨”倾诉心声：

　　人道海水深，不抵相思半；

　　海水尚有涯，相思渺无畔。

　　携琴上高楼，楼虚月华满；

　　弹着相思曲，弦肠一时断。

　　没有人欣赏李季兰的才情与美貌，缩在玉真观中任芳华虚度，李季兰实在太不甘心。在一个春日的午后，乘着观主和其他道友午睡，李季兰偷偷溜到观前不远的剡溪中荡舟漫游。在溪边她遇到了一位青年，他布衣芒鞋，却神清气朗，不象一般的乡野村夫。青年人要求登船，李季兰十分大方地让他上来了，交谈中方知，他是隐居在此的名士朱放。两人一见如故，言谈非常投缘，一同谈诗论文，临流高歌，登山揽胜，度过了一个愉快心醉的下午。临别时，朱放写下一首诗赠与李季兰：