踏进仕途
元朝是中国历史上第一个由少数民族统治的皇朝，建都大都（今北京）创建者为元世祖忽必烈。前面已说到元朝政权是建立在武力基础上，因而重武轻文是当时的社会现实。科考被废，走科考从仕的道路被阻，公虽文章，才华出众，但大局已定，任何个人都将无法改变。加上蒙古政权把人划为四等。一等为蒙古人，二等为色目人，三等是蒙古人统治下的汉人，南人为四等人。所以身为江南的汉人，生活地位的低劣是可想而知的。尤其当时社会上作为儒人的生活更加困难，那时对人的等级有更十分确切的等级划分，并作为歌谣来传唱。“一官`二吏`三仕`四商`五工`六农`七手`八猎`九儒`十丐。可见在蒙古人统治下儒人的生活是何等的艰难。公作为家中长子，在父死后，一家人的生机就得全由公来承担，为生机所想，公不得不畏曲求全，因而投书于当时江淮行省任秘书监少监的凌时中，（凌时中，字石岩，浙江安吉人）望他看在同乡的份上给推荐一个差事。因公要从仕早就已就了，还待今日。克齐公在他的书中写到“先君初欲仕时，讨厌冷官，江淮行省先授他上元县教谕公不就，后江淮行省又授予他常州学正公也不就，豪气英逞，必欲即能济世行道者方才就任。”而如今世事多变，万不得已，只得求人家了。投书三日，馆宾对公说：“凌公叫你把书信放在这里，你先归吧”。但在转身走的时候，嘴里却说：“哪有求人做官的道理”。公听了这话就大为不乐，逐飘然而去，且对馆宾说：“我以凌公是前辈，故相来投，并不是真要靠他，公既然不识我，我也就不谋此生了，人生岂止就这一条路”。馆宾把文升公的这番话告诉了凌公，凌公听后就叫人下去追文升公，而文升公怒气未消登舟而返。凌公更是大喜说：“吾之所以试之，也见其英气豪强，其实公文早已备下了，特地说这话，看一看他的反应。因而急派信使，发牒取补建康书吏。待文升公尚未到家，而江淮廉访信使已到建康转下溧阳，敦促公就任。此年是元甲午春也（1294年）。
文人墨客
孔文升少小有名，文章诗句多有见著于纸，因而名声远扬，以文会友是经常之事，因而当时颇有名声的一些文学名家`元曲名家与公经常一起对句写作。就连当时的江浙行省尚书徐琰也与公交往颇深，且对公的才学颇为赏识，称公为“天资聪颖，笔力过人，擅江淮之俊才”。徐琰字子方号养斋又自叟，东平（今山东省）人，为翰林学士，少有文才，曾毕业于东平府，元世祖至元初受人推荐入朝，任职太常寺，后为陕西行省朗中，至元二十三年为岭北湖南道提刑按察使，二十九年迁江南浙西肃政廉访使，召学士承旨，文名显于当时。另外当时的一些元曲名家也是经常与公游玩填曲，交流文章诗句。尤其是元曲大家卢絷莫不与公一起，一游一宴，或赋诗，或填曲，每必书见示之。一日与徐公出游，廉使容斋徐公琰云：“书中有女颜如玉”。戏谓退子曰：“试为我属一对，俗语尤佳。”公即应曰：“路上行人口似碑”。容斋大喜。又一日，有歌妓“千金奴”陪伴吃酒，酒吃三分，徐公要求文升公写一曲赠送给千金奴，公应之，借酒意，才思涌动，即席挥毫写就了一曲折桂令《赠千金奴》。全文如下：“杏桃腮，杨柳纤腰，占断他风月排场，鸾凤窝巢，宜笑宜颦，倾国倾城，百媚千娇，一个可喜娘，身材儿是小，便做天来大福也难消，檀板轻敲，银烛高烧，万两黄金，一刻春宵。”容斋公大喜，当即举杯度曲，尽兴而大醉。此曲也即刻被传唱而流行，也只因这一曲使公几遭弹劾，险些被罢免官职。由于元代儒人得不到重用，公的济世行道之抱负得不到实施，目睹民众的困苦却难以得以帮助，公也只能寄情于山水之间，借天然之物，以文章诗句来排迁心中的忧愁。公在溧阳也有一段以文会友的佳话。说公一次与溧阳的一些名人雅仕，游玩于溧阳的地面上，当行至戴埠白塔里时，村上有一只白公鸡大白天的伸着勃子在啼叫，公随即说出一句“白塔白鸡啼白昼”。问这些名仕，谁能与之对之？因而大家就展开想象，摇头晃脑，冥思苦想起来，狠不得立即对答出来，就是有个别虽然对出但不工丈，称不上绝对。时间就这样不知不觉中过去了，眼看日落西山。公说：看来今日你们是对不上来了，这时大家说：你自己能续上下联，到城我们请你吃酒，公说：“酒就免了，这下联我心中早就想好了”。于是众人就吹促公把它说出来，公说：“别急，时候不早了，赶快回城吧”。说话间来到城南的黄墟村，此时天色已近黄昏，刚踏进村，不知从哪里窜出一条黄狗，向着他们过路的陌生人狂叫。这时公对身旁的几位说：你们不是要听我的下联么？那你们听好了，现在我就说出下联。于是一对绝对就此产生，从此也成就了一段流传于世的佳话。此对如下：
