颍阴侯灌婴原是睢阳的一个贩卖丝缯的小商人。高祖在刚刚起兵反秦，自立为沛公的时候，功城略地来到雍丘城下，章邯击败了项梁并杀死了他。而沛公也撤退到砀县一带，灌婴以内侍中涓官的身份跟随沛公，在成武打败了东郡郡尉的军队，在杠里打败了驻守的秦军，因为杀敌英勇，被赐与七大夫的爵位。后又跟随沛公在亳县以南及开封、曲遇一带与秦军交战，因奋力拼杀，被赐与执帛的爵位，号为宣陵君。又跟随沛公在阳武以西至洛阳一带与秦军交战，在尸乡以北地区击败秦军，再向北切断了黄河渡口，然后又领兵南下，在南阳以东打垮了南阳郡郡守吕的军队，这样就平定了南阳郡。再往西进入武关，在蓝田与秦军交战，因为英勇奋战，一直打到霸上，被赐与执珪的爵位，号为昌文君。

　　沛公被封为汉王之后，汉王拜灌婴为郎中之职。他跟从汉王进军汉中，十月间，又被任命为中谒者。跟从汉王还师平定了三秦，攻取了栎阳，降服了塞王司马欣。回军又把章邯围在了废丘，但未能攻克。后又跟随汉王东出临晋关，降服了殷王董翳（ｙì，亿），平定了他所统辖的地区。在定陶以南地区与项羽的部下龙且、魏国丞相项他的军队交战，经过激烈的拼搏，最后击败敌军。因功被赐与列侯的爵位，号为昌文侯，杜县的平乡被封作他的食邑。

　　以后又以中谒者的身份跟随汉王拿下砀县，进军彭城。项羽带领军队出击，把汉王打得大败。汉王向西逃跑，灌婴随汉王撤退，在雍丘驻扎。王武、魏公申徒谋反，灌婴随从汉王出击，并打垮了他们。攻克了外黄，再向西招募士卒，在荥阳驻扎。项羽的军队又来进攻，其中骑兵很多，汉王就在军中挑选能够担任骑兵将领的人，大家都推举原来的秦朝骑士重泉人李必、骆甲，他俩对骑兵很在行，同时现在又都担任校尉之职，因此可以担任骑兵将领。汉王准备任命他们，但他们二人说：“我们原为秦民，恐怕军中士卒觉得我们靠不住，所以请您委派一名常在您身边而又善于骑射的人做我们的首领。”当时灌婴年龄虽然不大，但在多次战斗中都能勇猛拼杀，所以就任命他为中大夫，让李必、骆甲担任左右校尉，带领郎中骑兵在荥阳以东和楚国骑兵交战，把楚军打得大败。又奉汉王命令自己单独率领军队袭击楚军的后方，断绝了楚军从阳武到襄邑的粮食供应线。在鲁国一带，打败了项羽将领项冠的军队，部下将士们斩杀楚军的右司马，骑将各一人。击败柘公王武，军队驻扎在燕国西部一带，部下将士们斩杀楼烦将领五人，连尹一人。在白马附近，大破王武的别将桓婴，所统帅的士兵斩都尉一人。又带领骑兵南渡黄河，护送汉王到达洛阳，然后汉王又派遣灌婴到邯郸去迎接相国韩信的部队。回来到敖仓时，他被升任为御史大夫。